James Chester เกิดที่ Birchwood, Warrington และเขาได้ลงเล่นให้กับ Manchester United เป็นครั้งแรกเมื่ออายุได้ 6 ขวบ

สองปีหลังจากที่ยูไนเต็ดเล่นโรเตอร์ โวลโกกราดที่โอลด์ แทรฟฟอร์ดในปี 1995 ซึ่งเป็นเกมแรกของเชสเตอร์ เขาได้เข้าร่วมอะคาเดมี่ของหงส์แดง เชสเตอร์ใฝ่ฝันที่จะเป็นตัวแทนของยูไนเต็ดมาโดยตลอด และตอนนี้เขามีโอกาสที่จะตระหนักถึงความทะเยอทะยานของเขา

 

เชสเตอร์ก้าวขึ้นสู่ตำแหน่งเยาวชนของสโมสรอย่างรวดเร็ว เขาเล่นในเอฟเอ ยูธ คัพ รอบชิงชนะเลิศปี 2007 เขาได้รับเลือกให้เป็นนักเตะอะคาเดมี่แห่งปีของยูไนเต็ดรุ่นอายุไม่เกิน 23 ปีจากโอเล่ กุนนาร์ โซลชาร์และเขาได้ประเดิมทีมแรกภายใต้การคุมทีมของเซอร์ อเล็กซ์ เฟอร์กูสันในปี 2552

ในที่สุด เชสเตอร์ก็ถูกขายให้กับฮัลล์ ซิตี้ในปี 2011 ด้วยค่าตัวที่เฟอร์กูสันเรียกอย่างเปิดเผยว่า "การขโมยอย่างแท้จริง"

ก่อนหน้าดาราอคาเดมี่คนล่าสุดของยูไนเต็ดที่ลงเล่นในเอฟเอ ยูธ คัพ รอบชิงชนะเลิศปี 2022 เชสเตอร์ได้นั่งคุยกับแมนเชสเตอร์ อีฟนิ่ง นิวส์เพื่อไตร่ตรองถึงอาชีพการงานของเขา ซึ่งเน้นย้ำถึงเส้นทางที่น่าตื่นเต้นจากยูไนเต็ด สำหรับผู้เล่นในอะคาเดมี่ที่อาจต้องการมัน